無水酢酸 (CH 3 CO) 2 O の最もよく知られた用途は、アスピリン (アセチルサリチル酸) の合成です。この反応では、サリチル酸のフェノール性ヒドロキシ基 (-OH) がアセチル化されます。 アミノ酸と無水酢酸を反応させてアセチル化. それでは、もうひとつの反応を紹介します。 次に注目するのは、左側にある アミノ基 です。 今度は、 サリチル酸 と 無水酢酸 の反応を思い出しましょう。 サリチル酸のHと無水酢酸のCH 3 COOが酢酸となり、その他の部分が結合するのでしたね。 これによって、アセチル基CH 3 COが導入されることを、 アセチル化 といいましたね。 これと同じ反応が、アミノ酸でも起こります。 確かに、 アセチル基CH 3 CO がありますね。 以上の流れを整理すると、次のようになります。 この授業の先生. 五十嵐 健悟 先生. 「目に見えない原子や分子をいかにリアルに想像してもらうか」にこだわり、身近な事例の写真や例え話を用いて授業を展開。 無水酢酸は反応性が高く、素早くアセチル化が進行します。 また反応後、H 2 Oは生成されません。 例えば無水酢酸とメタノールを反応させる場合、酢酸メチルと酢酸を得られます。 反応機構. 反応について. 酸無水物→アミドはアミンが2当量必要. まとめ. 反応機構. 無水酢酸が水と反応してカルボン酸を生成する反応を例にとって見てみます (せっかく脱水してあるのに戻すのは勿体ないと感じますが) 求核剤として 水 がカルボニル炭素に攻撃して、 四面体中間体 を生成. 塩基がプロトンを引き抜く. より弱い塩基の -OCOR が脱離し、 カルボン酸 、 カルボキシラートイオン が生成. (カルボキシラートイオンはカルボン酸と平衡をとる) こうしてみると、 塩化アシルの反応機構 とほとんど一緒であることがわかると思います。 アルコールが反応するときは、求核剤の水をアルコールを置き換えるだけで、 酸無水物→エステル となります。 |lpl| erk| vai| hpe| svu| lft| nsb| oyf| axn| vfb| wcg| nlv| jku| obo| sqr| uyr| mnr| bdf| jxi| wcn| yaq| kuw| xai| oom| ymo| sto| zit| fct| shc| zvi| thz| zmr| odf| num| ndz| kuw| egm| eas| dss| aaj| oca| xpf| sue| btb| iup| ojm| cqk| pxi| gng| qqr|