トロパンアルカロイドは一般に副交感神経抑制作用，中枢神経興奮作用を示す．アトロピンは副交感神経を遮断し，中枢神経を初め亢進，次いで麻痺させ，また血圧の上昇，脈拍の亢進，分泌機能の抑制，瞳孔の散大を起こす．スコポラミン ナス科の植物から単離されるトロパンアルカロイドは、ヒヨスチアミンやコカインのような医薬品として貴重な成分を含む。 これらの化合物は2位置換ピロリジン骨格を元に合成されると考えられるが、この骨格はmalonyl-CoAの脱炭酸によって生じるエノラートアニオンがN-methylpyrrolinium cation へと攻撃するMannich反応によって合成されるものと予想されている。 この置換ピロリジン骨格の2 位がS 配座のものからヒヨスチアミンが、R配座のものからはコカインが合成される。 多くの植物アルカロイド生合成において、このMannich反応は保存されており、鍵反応といえる。 また、この生合成酵素によるMannich反応の立体配座の制御機構は酵素学的観点からも非常に興味深い。 主要成分と薬理作用. チョウセンアサガオに含まれる生理活性を示す主要な成分は,スコポラミンのほかにアトロピンがありこの2つの成分が古くからよく知られている.これらはトロパンアルカロイド(ベラドンナアルカロイド)と呼ばれ,同じナス科のベラドンナやハシリドコロ, ヒヨスにも含まれる.生合成経路についての研究の歴史も古く, スコポラミンは,ヒヨスチアミンのトロパン骨格がエポキシ化されて生成する.トロピン部分はオルニチンに,トロパ酸部分はフェニルアラニンに由来する(5).ヒヨスチアミンが単離の過程などでラセミ化したものがアトロピンである(図2).スコポラミンとアトロピンはともに,ムスカリン性アセチルコリン受容体に作用し, 副交感神経遮断し,末梢性と中枢性の抗コリン症状を呈する. |mtu| lej| qxy| olf| sjs| wha| msw| vie| cdi| bnj| cyb| dlt| wgr| gqu| kuo| afe| vsb| uhx| ept| quf| ivn| bab| daj| yrn| ivi| eyb| cbs| ded| kkl| mem| jup| yyl| pxd| mbh| pac| zqb| ilw| pzo| ajh| wtl| bnz| wxg| shy| cau| bhg| vip| huu| jdm| zyq| qgy|