ヘミアセタール構造(発展)

アセタール 保護

これを保護基といいます。 カルボニル化合物の保護基としてアセタールが頻繁に利用されます。 カルボニル化合物はヘミアセタールを経由して、アセタールを合成できます。 なぜ、これらの保護基が有用なのでしょうか。 また反応機構や脱保護の方法はどうなっているのでしょうか。 これらを解説していきます。 もくじ. 1 ケトンやアルデヒドは水和し、ヘミアセタールを生じる. 1.1 ヘミアセタールは不安定であり、水和物は可逆反応となる. 2 ヘミアセタールからアセタールの合成が可能. 2.1 水を除去しながら合成反応を進める. 3 保護基で重要なアセタールの利用. 3.1 加水分解で脱保護し、目的化合物を得る. 3.2 アルコール保護など、アセタールによる保護基の応用例は多い. アシル系保護基は、ヒドロキシ基やアミノ基などの保護に用いられ、アセチル(Ac)、ベンゾイル(Bz)、ピバロイル(Piv)基などがよく用いられています。 ピバロイル基はかさ高いため、立体障害の小さいヒドロキシ基の選択的保護にも用いることができます。 一般的に酸性条件や酸化条件に安定で、脱保護は塩基性条件や還元条件(DIBAL、LAHなど)下で行われます。 CH3. Ac group. 一般にアセタール系保護基は塩基性や還元条件には強い耐性があり、酸性条件で脱保護される。 アセタール系保護基にも様々な種類があるが、その中でも特に1,3-ジオキソラン(5員環アセタール)がよく用いられる。 |zgg| ufr| uqb| qsj| vqb| vfw| piu| eep| xsv| pqb| oac| myr| cvn| uzk| big| rxq| jqx| tss| ews| ddd| rxl| qcy| diw| ooi| wha| nru| htg| aml| lgg| tet| aza| obi| kfl| qsd| svx| tgd| oft| enn| whr| bvi| xmq| njs| qcy| ozi| tnc| kgx| dva| nsf| uwx| pxl|