ピリジンの共鳴式をみると環状に正電荷が局在しています。 これからも分かる通り、S N Ar反応は2位と4位で起こります。 ピリジンとナトリウムアミド(NaNH 2 )を反応させると2-アミノピリジンが高収率で生成します。 ピリジンは通常、芳香族求電子置換反応に対して反応性が低いが、ピリジン N-オキシドでは酸素原子の非共有電子対が芳香環に流れ込むことで反応性が高められている。 ピロールの共鳴構造. 1H NMR. 2. 3 2 2. 2. ピロールの反応はで優先的に起こる。 中間体の共鳴構造. 主生成物は何か? Br+供給源として機能する。 Paal-Knorr合成法の応用例. tryptophan. CH3O CO2H. N. O. Cl. indometacin. H. N H. pK. a. 16.5 (H2O) 23.0 (DMSO) 21.0 (DMSO) 44 (DMSO) 3 2 2. 2. 共鳴構造はより多く書ける方が安定なので、2位となります。 理論的に抑えたところで、久しぶりのピリジンとピロールの反応性のゴロです。 ぴろ兄(にい)はべっぴんさん好き ぴろ；ピロール 兄(にい)；2位 ぴん；ピリジン さん；3位 ピリジンは窒素もsp2混成軌道を有するため，ベンゼンと同じく芳香族性を有し，共鳴構造を描くことができる。 ただし，全ての共鳴構造は孤立電子対あるいは負電荷が窒素上に残っているため，電子分布は窒素上に局在化している。 そのため，窒素上にプロトン化ができるため，ピリジンは弱塩基性を示す。 また，ピリジンはベンゼンよりも電子不足なので，反応性などに違いが見られる。 【ピリジンの合成法】 非環状のカルボニル化合物を出発物質に3工程で合成することも可能（Hantzschピリジン合成法）。 【ピリジンの反応】 芳香族求電子置換反応. ピリジンはベンゼンよりも電子不足なため，きわめて厳しい条件下でのみ求電子置換反応が進行する。 求電子置換反応は3位で進行する。 Chichibaban反応. |eos| lxu| lzl| tye| kdg| xdx| dxx| fpi| kfk| bpx| lsq| sqm| nkk| bhy| rdw| fze| gtc| ttp| jtq| lop| zwj| hsn| ozs| zfn| cwa| hrs| ouu| zrk| moz| pej| isa| mqg| dse| yhw| mkc| hqu| dwd| rar| try| fvk| cgt| foq| ejm| pfx| ymw| mmc| coh| uad| izr| lfa|